জীবন কাকে কখন কোথায় দাঁড় করিয়ে দেবে, তা নিশ্চিত করে বলা সম্ভব নয়। ভায়োলেট অ্যান্ডারসনের জীবনেও সে ঘটনাই ঘটেছিল।
১৯০৫ থেকে ১৯২০ সাল পর্যন্ত অ্যান্ডারসন আদালত প্রতিবেদক হিসেবে কাজ করেছিলেন। সেখান থেকে আইন বিষয়ে লেখাপড়ার আগ্রহ তৈরি হয় তাঁর। একপর্যায়ে আইনের ডিগ্রি ও অভিজ্ঞতা নিয়ে তিনি যুক্তরাষ্ট্রের সুপ্রিম কোর্টে অনুশীলন করার সুযোগ পান। ১৯২৬ সালের ২৯ জানুয়ারি যুক্তরাষ্ট্রের ইতিহাসে অ্যান্ডারসনের নাম লেখা হয় সুপ্রিম কোর্টে অনুশীলন করা অনুমোদিত প্রথম কৃষ্ণাঙ্গ নারী হিসেবে।
আদালতের একজন প্রতিবেদক হিসেবে ১৫ বছর কাজ করার অভিজ্ঞতা থেকে আইন বিষয়ে আগ্রহী হয়ে শিকাগো আইন স্কুলে ভর্তি হয়েছিলেন অ্যান্ডারসন। সেখান থেকে ১৯২০ সালে স্নাতক পাস করেন। সে বছরেই তিনি শিকাগোতে বার পাস করেন এবং ইউনাইটেড স্টেটস ইস্টার্ন ডিস্ট্রিক্ট কোর্ট অব ইলিনয়ের সামনে আইনজীবী হিসেবে কাজ করার অনুমতি পান। এরপর তিনি ব্যক্তিগত আইন চর্চা শুরু করেন। অ্যান্ডারসন ছিলেন ইলিনয় রাজ্যে নিজস্ব আইন চর্চা করা প্রথম নারী।
১৯২২ সালে একটি কেসের রায় অ্যান্ডারসনের জীবনে পরিবর্তনের সুযোগ করে দেয়। তিনি সফলভাবে এক নারীকে তাঁর স্বামীর খুনের অভিযোগ থেকে নির্দোষ প্রমাণ করেন। এই সাফল্যের কারণে তাঁকে শিকাগোর সহকারী প্রসিকিউটর হিসেবে নিয়োগ করা হয়। অ্যান্ডারসন ছিলেন প্রথম নারী এবং প্রথম আফ্রিকান আমেরিকান; যিনি সে পদে নিযুক্ত হয়েছিলেন।